Nació en Pan de Azúcar departamento de Maldonado, el 22 de febrero de 1934, iniciándose en el club Tabaré de esa localidad. Advertidos los dirigentes aurinegros de sus potenciales condiciones, fue incorporado con 18 años a las divisiones juveniles de Peñarol, durante la presidencia del Ing. José Buzzetti, como una alternativa válida de futuro para cubrir el puesto que ocupaba Roque Gastón Máspoli y Flavio Pereyra Natero.

Maidana debutó en Primera División el 5 de marzo de 1952 y, desde entonces, fue quedándose con la titularidad en base a sus buenos reflejos, arriesgadas intervenciones y actitud ganadora que ratificó en la cumbre de su trayectoria con la obtención del primer Quinquenio de Oro consagrándose campeón uruguayo entre 1958 y 1962, repitiendo el titulo en 1964. También se coronó bicampeón de la Copa Libertadores de América en 1960 y 1961, alcanzando en este último año el lauro de Campeón del Mundo de Clubes en las finales ante Benfica.

Fue titular hasta principios de 1965 pasando a Palmeiras de Brasil donde sufrió una fractura cuando ratificaba sus condiciones. Volvió en 1968 para jugar en Cerro, retornó a Brasil en 1970 defendiendo el arco de Portuguesa paulista, jugó en Progreso (1971) y Colón (1974). Con Uruguay participó de la Copa del Mundo de 1962 en Chile sumando 17 cotejos internacionales.

Unió con su presencia dos pasajes cumbres en el arco aurinegro: Roque Máspoli y Ladislao Mazurkiewicz. El primer Quinquenio de Oro comenzó y termino con el primer golero Campeón de América y primer golero Campeón del continente que fue Campeón del mundo, sumando a sus records haber sido el único en contenerle un penal a Pelé en la Copa Libertadores de América en Brasil en 1965.