La década del 90 en materia de Elecciones en Peñarol estará marcada por la elección más recordada de la historia y por el dominio del Cr. José Pedro Damiani como presidente de la institución decana del Uruguay. Durante su mandato en esa década se obtuvo el Segundo Quinquenio de Oro.

Elecciones 1991

En 1991 se dieron las Elecciones del Centenario, ya que el Decano ese año cumplió 100 años. Fue una de las elecciones más recordadas en la historia del Club Atlético Peñarol, pues se enfrentaban dos grandes presidentes Washington Cataldi y José Pedro Damiani, que al momento de las elecciones era el actual presidente (1987-1990). La pelea era muy pareja, ambos candidatos como presidentes habían ganado la Copa Libertadores. Se llegó a realizar un debate televisivo entre los candidatos. La elección la ganó Washington Cataldi, fue por poco margen, terminaron 6 cargos para la lista de Cataldi y 5 para la del Cr. Damiani.

Luego de ganar las elecciones Cataldi propuso que el Cr. Damiani sea nombrado Presidente Honorario, moción que fue aprobada en la Asamblea Representativa del 28 de setiembre de 1991 por unanimidad y con los socios aplaudiendo al nuevo presidente honorario de pie.

Elecciones 1993

Para 1993, Cataldi finaliza su mandato y no se vuelve a presentar en las elecciones. Sí se presenta el cataldismo liderado por Vito Atijas. Era un año complicado, ya que Peñarol no salía Campeón Uruguayo desde 1986. Las elecciones se realizaron en enero. Al no presentarse Cataldi, al Cr. Damiani se le hizo accesible ganar las elecciones. El resultado de las elecciones fue de 7-4.

Ingresaron al Consejo Directivo por la Lista 10 el Cr. José Pedro Damiani, José Carlos Domínguez, Carlos Restano, Espino, Juan Pedro Damiani, Enrique Badano y Salomón Friesel, en tanto la oposición quedó integrada con Vito Atijas, Bobre, Jorge Campomar y Víctor Cabrera. En este año comenzaría a gestarse el Segundo Quinquenio de Oro.

Elecciones 1995

La era Damiani se prolongaba gracias a los triunfos a nivel local. Tanto en 1993 como 1994 Peñarol se consagró Campeón Uruguayo. Esos triunfos hicieron que en las elecciones Damiani ganara con amplio margen obteniendo 10 cargos de 11. Esta vez la lista opositora fue encabezaba por José Carlos Domínguez (que había entrado al Consejo en 1993 por la Lista 10 del Cr. Damiani) junto a Bernardo Loffler.

Una tecer lista se presentó, de la mano de Reizk y Alberto Molinelli, pero no alcanzaron con los votos para ingresar al Consejo. Los 10 integrantes de la lista 10 que ingresaron al Consejo: Cr. José Pedro Damiani, Jorge Lepra, Enrique Badano, Juan Pedro Damiani, Jorge Campomar, Víctor Cabrera, Angel Tucci, Carlos Restano, Tarrasa y Edgar Welker, mientras que el único cargo obtenido por la oposición fue para José Carlos Domínguez.

Elecciones 1997

Nuevamente los triunfos a nivel local (Tetracampeonato en 1996) hicieron que las elecciones las gané el Contador Damiani por amplia ventaja. Otra vez el resultado fue de 10 a 1. La única lista opositora la lideraban Alberto Molinelli y Dans. En esta ocasión José Carlos Domínguez vuelve al oficialismo luego de ser oposición en las Elecciones de 1995.

La directiva quedó compuesta por Cr. José Pedro Damiani, Jorge Lepra, Ricardo Scaglia, José Carlos Domínguez, Víctor Cabrera, Juan Pedro Damiani, Julio Sanguinetti, Carlos Restano, Cr. Pedro Forné y Juan Fernández Methol, y por la oposición ingresó Alberto Molinelli.

Elecciones 1999

Finaliza una década que quedará marcada por los triunfos a nivel local con la obtención del Segundo Quinquenio de Oro. Estás elecciones quedarán en la historia ya que la Lista 10 encabezada por el Cr. Damiani obtuvo los 11 cargos. La oposición fue encabezada por Eduardo Llovet y no obtuvo ningún cargo.

Los 11 integrantes que ingresaron de la Lista 10 fueron: Cr. José Pedro Damiani, Bartolomé Grillo, Ricardo Scaglia, José Carlos Domínguez, Juan Fernández Methol, Víctor Cabrera, Julio Sanguinetti, Juan Carlos Hermida, Rafael Fernández, Federico Fernández Methol y Julio Rodríguez.