El sistema de disputa de los campeonatos cambió para el año 2001, y en la primera experiencia, Peñarol se consagró como campeón del Torneo Clasificatorio, título que lo depositó automáticamente en la Copa Libertadores del año siguiente. No estuvo en la definición del torneo.

Nuevamente repetimos el grito de campeón del Torneo Clasificatorio en el año 2002, lo que aseguró la participación de Peñarol en la Libertadores del año siguiente. En este año Peñarol hizo más puntos que todos en el Torneo Clausura, pero una quita de 3 unidades por incidentes del año anterior determinó que Danubio se coronara campeón de dicho campeonato y nos dejara afuera de la definición del Uruguayo. Además, en esta temporada se dio la mejor participación de la década en la Libertadores, cuando quedamos eliminados en cuartos de final ante São Caetano, en aquella recordada definición desde el punto penal.

Tras una muy buena actuación de Diego Aguirre como entrenador de Plaza Colonia, depositándolo en la Liguilla, “La Fiera” desembarcó en Peñarol en el año 2003 para cortar el tetracampeonato del tradicional rival.

Chilavert levantando la Copa

Luego de un segundo puesto en el Apertura, Peñarol revolucionó el mercado al traer al arquero internacional José Luis Chilavert para la segunda parte del año. El Clausura fue ganado luego de 12 victorias, 3 empates y 2 derrotas, al vencer 1 a 0 a River Plate con gol del argentino “Miliki” Jiménez. En la final, un gol de palomita de Joe Emerson Bizera en el cierre del primer tiempo nos dio el título ante el tradicional rival. El haber ganado la Tabla Anual permitía que una victoria en la primera final nos coronara campeones. Además del arquero paraguayo, fueron claves figuras como Cristian “Cebolla” Rodríguez, Carlos Bueno y Fabián Estoyanoff. El año 2003 significó también el retiro de las canchas de Pablo Javier Bengoechea.

Gol de Carlos Diogo en el Franzini por la final de la Liguilla

Peñarol obtuvo en el 2004 la Liguilla Pre-Libertadores de la mano de Fernando Morena, pero además comenzó una de las épocas más nefastas del club, tal vez la peor de la historia. El conflicto entre el Cr. José Pedro Damiani y Francisco Casal por los jugadores Bueno, Rodríguez y Bizera sumergió al club en una crisis institucional importante.

La quita de 12 puntos determinó que Peñarol saliera último en el Clausura 2006 y penúltimo en la Tabla Anual de dicho torneo, pero como también se tomaba en cuenta el Campeonato Especial del 2005, no hubo problemas con el descenso.

El 25 de agosto de 2007 falleció el Cr. José Pedro Damiani, uno de los presidentes más importantes y más polémicos de la historia del club. Su hijo, Juan Pedro Damiani, continuó la conducción del club, primero como Coordinador Institucional, y luego como Presidente electo.

Las aguas comenzaron a tranquilizarse, y Peñarol, de la mano de Gregorio Pérez, obtuvo el segundo puesto en la Temporada 2006-2007, y en el año 2008 obtuvo el Clausura tras una gran campaña de Mario Saralegui.

De la mano de Diego Aguirre como director técnico y de Antonio “Tony” Pacheco como goleador, conquistamos el Clausura 2010 en una excepcional campaña, donde ganamos 14 partidos de 15, siendo ésta la mejor actuación en torneos cortos. En las finales del Campeonato Uruguayo, luego de perder la instancia que nos daba el título directo, ganamos el primer clásico 1 a 0 con gol de Pacheco, y empatamos el segundo 1 a 1 con gol de Matías Aguirregaray, obteniendo de esa forma el título número 48.

Gol de Pacheco para la victoria 1 a 0

Además de lo deportivo, hay que destacar el cambio institucional que realizó Peñarol en esta década:

• Se profesionalizó la estructura.
• Contratación de Gerente General y Comercialización de Marketing.
• Creación del puesto de Gerente Deportivo y Técnico especializado en juveniles.
• Campañas de captación y fidelización de socios como también rediseño del área de atención.
• Nuevo modelo de gestión del club.
• Se inauguró el Museo.
• Se construyó el Centro de Alto Rendimiento.
• Se instaló el Centro Educativo y alojamiento para juveniles del interior.
• Implementación del “Sistema de Peñas” en el interior y exterior

Copas ganadas en la década 2001-2010:

• Campeonato Uruguayo: 2003, 2009/2010.
• Campeonato Clausura: 2003, 2008, 2010.
• Torneo Clasificatorio 2001, 2002.
• Liguilla Pre-Libertadores 2004.

Otras Copas o Torneos Amistosos

• Copa El Gráfico: 2002
• Copa Ciudad de Las Palmas: 2003
• Copa Conrad: 2004
• Copa Master Card: 2006
• Copa Carlos Gardel: 2007, 2009
• Copa Centenario: 2007