El mediocampista ofensivo de 29 años fue hasta ahora la primera incorporación de cara al segundo semestre del Campeonato 2022.

El jugador proveniente de Montevideo City Torque firmó contrato por un año y medio con Peñarol. En este último período con los ciudadanos, se desempeñó principalmente como doble cinco. Demostró ser un jugador dinámico y con llegada al área rival.

El futbolista ha jugado en todas las posiciones de la mitad de la cancha. Se definió como un volante mixto que se puede adaptar en cualquier función rápidamente.

Milesi comenzó su trayectoria en las inferiores de Torque. Luego tuvo un pasaje por el Toluca de México, posteriormente por Atlético Paranaense y regresó a Uruguay para jugar en Danubio en la temporada 2014-2015.

En 2016 se consagró campeón del Torneo Apertura con Plaza Colonia tras vencer a Peñarol 2 a 1, convirtiendo el primer gol para el Pata Blanca.

Luego emigró al fútbol de Arabia Saudita, donde demostró un gran rendimiento en el Al Hilal (2016-2018). Jugó dos temporadas en los Emiratos Árabes Unidos.

En el 2020, su carrera continuó en Libertad de Paraguay a pedido de Ramón Díaz, quien supo dirigirlo en su pasaje por el Al Hilal. Sin embargo, unos problemas de salud le impidieron jugar con continuidad. En total, el mediocampista jugó 12 partidos.

Retornó al fútbol uruguayo para defender nuevamente los colores de Torque. Eso fue hasta que el pasado 31 de mayo que rescindió su contrato para ser nuevo jugador del equipo de Mauricio Larriera. Podrá contar con él recién en el Torneo Clausura.