La rama de ciclismo de Peñarol ha participado de la Vuelta Ciclista del Uruguay desde que esta se comenzara a correr en 1939. En sus primeras actuaciones el club realizó buenas presentaciones. Sin embargo, la consagración de un ciclista bajo la camiseta de Peñarol ocurrió recién en la 9ª edición, en 1952, cuando Dante Sudatti finalizó primero con un tiempo de 48h.38m.38s. Los ciclistas del club se adjudicaron la categoría individual consecutivamente entre 1953 y 1956, este último año además el club se consagró por primera vez campeón por equipos.

Tras consagrarse nuevamente primero por equipos en 1959, el club entró en un mal período en el que, salvo en 1964 y 1989, no se realizaron buenas presentaciones. No obstante, en 1990 y 1991 el club obtuvo consecutivamente el primer lugar tanto en la categoría individual (Federico Moreira) como de equipos. En 2002 el club repitió dicha marca, esta vez con Gustavo Figueredo consagrándose en la categoría individual.

Al margen de la Vuelta del Uruguay, Peñarol se ha adjudicado otras importantes competencias ciclísticas, entre las que destaca la obtención de las Rutas de América por José María Orlando en 1990.

De la mano de Federico Moreira y Obdulio Trasante, desde el año 2010 se formó en la ciudad de Salto un equipo para defender a Peñarol en este deporte. Los ciclistas son: Daniel Martinez, Sergio Saavedra, Agustin Moreira y Manuel Cardoso.