Hacía ya siete años que los futbolistas aurinegros trajinaban por las canchas, cuando en 1899 llegó su máxima figura del período: Juan Pena. Su biografía constituye en sí, una síntesis de la historia del fútbol uruguayo en sus orígenes. Fue un excepcional jugador y también dirigente.

Era hijo del administrador del Montevideo Cricket Club. Nació y se desarrolló en los campos de cricket y football, y fue un gran señor en ambos deportes. Era criollo, pero de amplia cultura inglesa y, por supuesto, empleado del Ferrocarril Central.

Juan Pena fue nómada en un futbol concebido como fiesta del amateurismo. Buzzetti lo define como “un sembrador del deporte”. Antes de llegar a Peñarol había fundado, con los hermanos Camacho (Ceferino y Aniceto), el Platense en 1898. En Peñarol jugó hasta 1906. En 1907 se radicó en Buenos Aires donde se clasificó campeón jugando en el Belgrano.

Fue campeón uruguayo con Peñarol en 1900, 1901 y 1905. Luego de un breve retorno a Peñarol en la segunda mitad de 1908, malas épocas para el club, creó en ese mismo años, junto con otros peñarolenses, el Oriental, un efímero y quizás primer intento por independizar a la colectividad carbonera de la empresa.

Siempre en la búsqueda de realizar su ideal, un club de gente amiga, en 1910 Pena fue convencido por Domingo Prat, fundador y primer capitán de Nacional, de que allí podría encontrar su ideal. La experiencia duró solo una temporada y Juan Pena siguió buscando su ideal deportivo. En 1914 apareció presidiendo una liga, de las muchas que había en ese momento, llamada curiosamente Asociación Uruguaya de Fútbol.

Por fin, en 1916 volvió a jugar algunos partidos en Peñarol, de cuyos registros sociales jamás se había dado de baja y siempre se “mantuvo firme vitoreándolo”. Designado socio honorario en 1942, el 23 de setiembre de 1950 recibió una medalla de oro por sus 50 años en los registros sociales. Su elegante figura era infaltable en todos los homenajes y festejos del club. Quienes lo conocieron no dejaban de señalar su caballerosidad, hombría de bien y amor al deporte.

Falleció el 6 de abril de 1964.